Macarie este autorul primelor tipărituri efectuate pe pământul românesc: un Liturghier în anul 1508, un Octoih în anul 1510 şi, doi ani mai târziu, în 1512, un Evangheliar. Macarie învăţase meşteşugul imprimării cărţilor la Veneţia.
De acolo a venit în Ţara Românească, chemat fiind de Radu cel Mare. S-a stabilit şi a lucrat la Dealu, lângă Târgovişte.
Munca lui Macarie a întâmpinat greutăţile inerente începutului. Hârtia se cumpăra anevoie, în cantităţi mici, de la negustorii sibieni care o aduceau din părţile Italiei sau Germaniei. Literele şi ornamentele se sculptau în lemn cu migală, şi realizarea lor dura mult. Cele trei cărţi ieşite din teascurile tiparniţei de la Dealu, prin priceperea şi osteneala lui Macarie, marchează un eveniment cultural, care s-a împlinit la noi înainte sau chiar mult înainte de a se fi cunoscut în alte state mai mari, mai puternice din estul şi sud-estul european. Ele au circulat prin danii făcute de domnie, nu numai în cuprinsul Ţării Româneşti ori în Transilvania, ci şi în Bulgaria în Serbia, la muntele Athos. Difuzarea cărţii tipărite pe pământul românesc în mediul sud-dunărean a contribuit la păstrarea culturii popoarelor balcanice, înscriindu-se astfel în politica complexă purtată de domnii munteni întru sprijinirea ţărilor ocupate de înalta Poartă. Tipăriturile lui Macarie reflectă şi sentimentele de patriotism ale cărturarului-tipograf. În paginile Liturghierului din 1508, se află, spre exemplu, un pasaj care, prin conţinutul lui, a fost pe drept numit «Rugăciune pentru apărarea ţării»: «încă ne rugăm - menţionează textul, într-o formulare specific medievală - pentru păzirea acestui loc şi acestui locaş şi întregii cetăţi şi a ţării de foamete, de prădăciune de cutremur, de potopuri, de sabie de năvălirile străine».